Molto strano.
Forse c'e' qualche altro programma o estensione che gira nel sottofondo che interferisce.
Puoi provare a creare un acconto separato sul tuo mac, fai il logout dal tuo acconto normale ed il login in questo acconto nuovo.
Prova ad aprire iReal Pro e vedere se l'importare funziona.

P.S. hai iReal Pro 6.0?